تاريخيًا تواجه الفريقين في 6 مباريات، فاز الميلان في مباراتين والأرسنال في مثلهما، وساد التعادل في مباراتين أيضًا مما يدل على التكافؤ والندية نستعرض تاريخ المواجهات فيما يلى:

التقى الفريقين للمرة الأولى في عام 1995 في مباراة السوبر الأوروبي، عندما كان الميلان بطل دوري أبطال أوروبا على حساب برشلونة، وأرسنال بطل كأس الاتحاد الأوروبي على حساب بارما الإيطالي، وانتهى اللقاء الأول على ملعب الهايبري بالتعادل السلبي، فيما فاز ميلان في لقاء الإياب على ملعب سان سيرو بهدفين دون رد ليفوز باللقب.

تعود المواجهات بين الكبيرين في عام 2007-2008 لحساب دور الـ 16 لدوري أبطال أوروبا، وانتهى لقاء الذهاب على ملعب الإمارات بالتعادل السلبي، أما لقاء الإياب، فجر به أرسنال مفاجأة كبيرة بالفوز في قلب سان سيرو بهدفي فابريجاس واديبايور.

وفي نفس الدور تقابل الفريقين عام 2011-2012، حيث تفوق ميلان ذهابًا برباعية نظيفة سجلها روبينهو هدفين وهدف لكلا من إبراهيموفيتش وبواتينج فى سان سيرو، وفي لقاء الإياب كاد أرسنال أن يقلب الطاولة على ميلان في ملعب الإمارات، لكنه اكتفى بثلاثية نظيفة سجلها كوسليني وتوماس روزيسكى وفان بيرسي ليفشل في التأهل.

ويشهد تاريخ مواجهات ميلان وأرسنال، على أن ننتظر مواجهة متكافئة جدًا، تلك التى ستجمع الكبيرين فى دور الـ 16 من مسابقة الدوري الأوروبي.