بدأ الشيخ مشواره الكروي فى ناشئين فريق تليفونات بني سويف واستمر فى حالة من التألق حتى صعد إلى الفريق الأول موسم ٢٠١٣ وخاض معهم موسم كامل شارك فيه ١١ مباراة.

ثم انتقال لنادي مصر المقاصة عام 2014 وأدى مع المقاصة مستوى ممتاز وقام بإحراز 8 أهداف خلال ٢٣ مباراة.

ومنها إلى النادي الأهلي :-

انتقل أحمد الشيخ للنادي الأهلي في 30 يوليو 2015 ولكنه عانى من قلة دخوله التشكيلة الأساسية على مدار موسمه الأول مع الفريق بالرغم من تولي 3 مدربين مختلفين قيادة الفريق وهم عبد العزيز عبد الشافي و بيسيرو ومارتن يول.

فلم يشارك الشيخ مع الأهلي سوى في 5 مباريات بالدوري واثنتين بالكأس وواحدة بالبطولة الإفريقية مسجلاً هدفين.

ليقرر العودة مرة أخري الى نادي مصر للمقاصة بسبب قلة مشاركته مع الأهلي عاد الشيخ مرة أخرى لنادي مصر المقاصة على سبيل الإعارة لمدة موسم واحد ومع المقاصة عاد الشيخ للتألق من جديد.

رحلة الاحتراف الى الاتفاق السعودي

أعاره النادي الأهلي إلى نادي الاتفاق مطلع عام 2018 وسجل هدف ضد الفتح يوم 3/2/2018 وكان هدف الفوز وحصل علي أفضل لاعب في المباراه واستمر حتى نهاية عقده.

العودة لفريق الأهلي مرة اخري

في أبريل 2018 عقد جلسة مع مدير الكرة وقتها سيد عبد الحفيظ معه وأكد له أنه سيعود للأهلي في الموسم الجديد لحاجة الفريق لجهوده ولكنه لم يشارك كثيرا سواء فى وقت قيادة البدري للفريق او كارتيرون المدرب الحالي والذى قرر رحيله فى شهر يناير القادم.